Był kandydatem do roli Alexa Marshalla w filmie "
Wielki chłód", która została znacznie zmniejszona. W ostateczności obsadzono
Kevina Costnera, a wszystkie jego sceny zostały usunięte.
Był kandydatem do roli Early'ego Grayce'a w filmie "
Kalifornia". Ostatecznie angaż otrzymał
Brad Pitt.
Spędził miesiąc więzienia za pobicie statysty, który na planie filmu "
Kolory" robił mu zdjęcia bez zgody Penna.
Miał wcielić się w postać Dominicka Luciano w dramacie "
Dominick i Eugene". Zrezygnował jednak z roli z powodu nieporozumień z twórcami. W postać wcielił się
Ray Liotta.
Był jednym z kandydatów do roli Billy'ego Flynna w filmie "
Chicago". Angaż ostatecznie otrzymał
Richard Gere.
Brano go pod uwagę do roli komisarza Jamesa Gordona w filmie "
Batman". Angaż dostał
Pat Hingle.
Brano go pod uwagę do roli George'a Malleya w filmie "
Fenomen". Ostatecznie angaż dostał
John Travolta.
Pierwotnie rola Kyle'a Pratta w filmie "
Plan lotu" była pisana dla niego, jednak zmieniono płeć bohatera i angaż dostała
Jodie Foster.
Był rozważany do roli John'a Fitzgerald'a w filmie "
Zjawa", jednak z powodu kolidujących zobowiązań aktor nie zagrał w projekcie. Ostatecznie angaż otrzymał
Tom Hardy.
Wyreżyserował następujące teledyski:
- 1993 r. - "Dance With The One Who Brought You" -
Shania Twain;
- 1997 r. - "You Were Meant For Me" -
Jewel Kilcher;
- 2002 r. - "The Barry Williams Show" -
Peter Gabriel.
W 2008 roku był przewodniczącym jury podczas Festiwalu Filmowego w Cannes.
Wystąpił w następujących teledyskach:
- 1989 r. - "Eardrum Buzz" - Wire;
- 2013 r. - "Queenie Eye" -
Paul McCartney.
Jest właścicielem firmy producenckiej Clyde Is Hungry Films.
Początkowo miał wcielić się w rolę Henry'ego Chinaskiego w filmie "
Factotum". Ostatecznie angaż otrzymał
Matt Dillon.
"
Red Eye" był napisany z myślą o nim w roli głównej. Reżyser filmu,
Wes Craven, zdecydował, że zamiast niego w roli głównej wystąpi
Cillian Murphy, dlatego, że chciał zrobić film z młodszymi aktorami.